Nació en Alcalá de Guadaíra (Andalucía, España) alrededor de 1575, de una familia originaria de la villa de Ledesma (Castilla La Vieja, España, probablemente Ledesma de Soria). En la Gobernación del Tucumán desposó a doña María de Quevedo y Peñalosa, con quien tuvo dos hijos, Francisco de Ledesma Valderrama y Sebastiana de Quevedo y Peñalosa.

Se trasladó a la Gobernación del Tucumán, donde fue encomendero en la ciudad de Santiago del Estero. Se afincó luego en la ciudad de San Salvador de Jujuy alrededor de 1608, donde en 1623 era Justicia Mayor, Capitán a Guerra y Teniente de Gobernador.

En ese año firmó capitulación con el virrey del Perú, Diego Fernández de Córdoba (marqués de Guadalcázar), para explorar, conquistar y colonizar el Chaco Gualamba, con el propósito de contener a los indígenas ocloyas y establecer comunicación fluvial con el Atlántico, vía Asunción del Paraguay, a través de los ríos Pilcomayo y Bermejo. Su campaña se extendió entre los años 1625 y 1632, durante la cual fundó la desaparecida ciudad de Santiago de Guadalcázar (1626‑1631) sobre la margen derecha del río Bermejo y el Fortín Ledesma (1626), que dio su nombre al valle donde se encuentra hoy la ciudad de Libertador General San Martín en la pcia. de Jujuy (antes llamada Ledesma).

Santiago de Guadalcázar fue completamente destruida por los indígenas en 1631, según informe al rey del gobernador del Tucumán Felipe de Albornoz. Ledesma Valderrama abandonó la región cuando fue designado como 5º Gobernador del Paraguay para contener la invasión portuguesa aparentemente fomentada por su antecesor, cargo que ejerció entre 1633 y 1636.

La expedición de Valderrama tuvo efecto en la actitud de los naturales, pues durante los años 1647, 1664 y 1669 se sucedieron las invasiones contra las poblaciones cercanas a Jujuy y especialmente contra la ciudad de Talavera de Esteco, la más castigada de todas.

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